Desde 2019, Arrascaeta é um dos principais jogadores do Flamengo e, há muito, se tornou um grande ídolo da história do clube, participando ativamente de diversas conquistas importantes. A história do craque uruguaio começou em 2015, quando tinha tinha 20 anos e era apenas uma promessa do futebol sul-americano. Na época ele jogava pelo Defensor Sporting, do Uruguai, mas já chamava a atenção de diversos clubes e até mesmo da seleção uruguaia. Nessa época o Inter tentou sua contratação.
condida
O Colorado contou com a ajuda de investidores, que custeariam parte dos valores para a chegada de Arrascaeta ao time gaúcho. Sua contratação era vista como muito bem encaminhada pela nova diretoria que assumiria o clube naquele mesmo ano. Arrascaeta estava programado para chegar a Porto Alegre numa quinta-feira, para assinar seu contrato. Os valores eram de aproximadamente R$10 milhões na época, com o Internacional adquirindo 50% dos direitos econômicos do jogador.
Porém, os colorados levaram um banho de água fria e levaram um ‘chapéu’ do Cruzeiro. que comprou o passe de Arrascaeta pagando mais e onde o craque evoluiu ainda mais seu futebol. Assim, no início de 2019, o Flamengo desembolsou 15 milhões de euros para contratá-lo. Arrascaeta acabou se tornando um dos grandes ídolos e mais vitoriosos jogadores da história do Flamengo. No clube desde 2019, ele está chegando à marca de 300 jogos com a camisa Rubro-Negra.
Neste período, o uruguaio levantou muitas taças. Conquistou quatro Campeonatos Cariocas, duas Supercopas do Brasil, uma Copa do Brasil, dois Campeonatos Brasileiros, uma Recopa Sul-Americana e, por fim, duas Copas Libertadores.
