Caio Paulista está muito perto de fechar com o Palmeiras. O São Paulo, que perdeu o prazo-limite para exercer o direito de compra do lateral esquerdo diante do Fluminense, se sente traído pelo fato de ser o Palmeiras o provável destino do seu principal craque. O Palmeiras nega que tenha dado um chapéu no clube rival. Além disso, esta não é a primeira vez que isso acontece. No passado houve outra grande polêmica com a ida de Alan Kardec para o São Paulo. O centroavante chegou ao Palmeiras em 2013 e virou ídolo da torcida. Chegou a ser citado até para a seleção brasileira que disputou a Copa do Mundo de 2014.
O jogador estava em final de contrato com o Palmeiras e podia assinar com qualquer outro clube. Ele não renovou com o Verdão, e foi para o São Paulo por uma diferença salarial de apenas R$ 5.000. Na ocasião, a diretoria do Palmeiras disse que o atleta pulou o muro. Essa expressão é usada no caso de Palmeiras e São Paulo, porque os centros de treinamento dos dois clubes são vizinhos, no bairro da Barra Funda, zona oeste da capital paulista, separados apenas por um muro. O Verdão rompeu relações com o São Paulo após o episódio, na ocasião.
Esses casos continuaram acontecendo e se repetiu com Wesley. Ele não renovou com o Palmeiras e foi jogar no Morumbi, na virada de 2014 para 2015, após supostamente ter assinado um pré-contrato com o São Paulo. Outro caso que gerou intriga entre os dois rivais envolveu Cafu. O campeão do mundo foi vendido pelo São Paulo ao Zaragoza, da Espanha, com multa milionária caso o lateral-direito fosse vendido a times paulistas até 1996. Em 1995, ele estava atuando pelo Palmeiras. A manobra foi articulada por meio do Juventude, que tinha o mesmo patrocinador do Palmeiras e onde Cafu fez três partidas em 20 dias e depois assinou com o Verdão.
O penúltimo entrevero entre São Paulo e Palmeiras envolveu o atacante Endrick. Ele foi aprovado em teste nas categorias de base do São Paulo. Porém, o time não aceitou bancar a moradia de seus familiares, que são de Brasília. O jovem fechou com o Alviverde que deu emprego no clube ao pai do centroavante
